転職が怖い20代営業マンへ。怖さの正体を理解すれば、最初の一歩が踏み出せる
2026-04-23 公開
「転職したい。でも怖い。」
最初の転職の前夜、私はスマホを持ったまま2時間何もできなかった。求人を何十件も眺めて、応募ボタンに指を置いては、止まる。それを繰り返した。
怖さの正体がわかれば、行動できる。4回転職してきた私が、あの怖さを分解して話す。
最初の転職前夜、2週間止まり続けた話
木材商社に入って3年が経ったころ、「このまま5年、10年を過ごしていいのか」という焦りが出てきた。
仕事自体は嫌いじゃなかった。でも毎朝同じルートを走り、同じ顧客に同じ提案をしていると、「自分はここで何かを積み上げているのか」がわからなくなってきた。
夜中の2時。スマホで求人を眺めていて、「これ、応募してみようかな」と思った瞬間、手が止まった。
「落ちたら？」「引き継ぎはどうする？」「次の会社でも通用しなかったら？」
不安が次々と連鎖して、その日は何もできずに眠った。翌日も同じ。気づけば2週間が過ぎていた。
このループを抜け出したのは、「怖さの正体」を一つずつ書き出したからだ。
転職が怖い理由は3つに絞れる
書き出してみると、頭の中でぐるぐるしていた不安は、結局3つにしか分類されなかった。
怖さ①「失敗したらどうしよう」
最も多い怖さだ。でも少し考えてほしい。「転職の失敗」とは具体的に何だろうか。
- 次の会社が今より悪かった？ → また転職できる
- 内定がもらえなかった？ → 今の会社に残れる
- 年収が下がった？ → 上げる努力ができる
転職の失敗は、取り返しのつかない失敗じゃない。ほとんどの場合、やり直しがきく。
私も2回目の転職（メーカーから営業代行）で「思ったよりきつい」と感じた時期があった。でも辞めたければまた転職できる、という事実が心の支えになった。そして実際に、次の転職でキャリアを立て直した。
一方、転職しないことのリスクも考えてほしい。今の職場が合わなければ、キャリアが停滞し続ける。「転職しない失敗」の方が、長期的にはダメージが大きいことも多い。
「転職に失敗した」という人に実際に話を聞くと、「あの転職が無駄だったかは、今でもわからない」という人が多い。転職の成否は5年・10年のスパンで初めてわかるものだ。
乗り越え方：「転職の失敗」を紙に書き出す。書き出してみると、ほとんどが「なんとかなる失敗」だと気づく。
怖さ②「今の会社に申し訳ない」
「お世話になったのに辞めるのは裏切りじゃないか」という罪悪感。
これは優しい人ほど感じる感情だ。営業として真面目に仕事してきた人ほど、この罪悪感は強くなる。「担当顧客を引き継いでしまうことへの申し訳なさ」「一緒に頑張ってきた同期や後輩への罪悪感」など、感じ方は人それぞれだ。
でもはっきり言う。
あなたの人生はあなたのものだ。会社のために我慢し続ける義務はない。
適切な手順で退職の意思を伝え、しっかり引き継ぎをすれば、それで十分だ。あなたが1人辞めても会社はつぶれない。あなたが無理して働き続けて心身を壊したとき、会社が責任を取ってくれるわけでもない。
私が最初に退職を申し出たとき、上司に「もう少し続けてみたら？」と言われた。その言葉に揺らぎかけた。でも「上司はあなたの人生の責任を取らない」という事実を思い出して、意思を貫いた。
数ヶ月後、私が転職したことを知った元同僚からメッセージが来た。「頑張れよ」という一言だった。辞めて終わりじゃなく、人間関係は続く。罪悪感を持ち続けるより、新しい場所で結果を出す方が、関係者への最善の答えだと思う。
乗り越え方：「転職は裏切りじゃない、キャリアの選択だ」と意識的に言い聞かせる。
怖さ③「自分に転職できるか不安」
「自分みたいなスペックで、他の会社に採用してもらえるのか」という不安。これが一番根深い怖さだ。
「自分は特別なスキルがない」「実績が弱い」「学歴が低い」。こういった自己評価が、行動にブレーキをかける。
でも実際に転職活動を始めると、多くの人が「思ったよりオファーが来る」という経験をする。転職エージェントに登録してプロフィールを入力しただけで、複数社からスカウトが届くことも珍しくない。
私も最初は「誰も採用してくれないんじゃないか」と本気で思っていた。でも転職活動を始めてみると、1週間以内に複数社から面接の招待が来た。「自分の市場価値は、思っていたより低くない」という発見だった。
不安の9割は、動く前に頭の中で作り上げた「幻の壁」だ。
転職市場において、20代の営業経験者はニーズが高い。「若くて、営業の基礎ができていて、成長意欲がある」という人材を求めている会社は、日本中に無数にある。
**乗り越え方：**まずエージェントに登録して「市場価値の確認」だけをしてみる。転職を決めなくていい。「自分の今の市場価値を知る」だけのつもりで始めると、怖さが大幅に減る。
怖くても動いた方がいい理由
転職活動は決断してから内定まで平均3ヶ月かかる。
つまり「今から動き始めれば、3ヶ月後には次の会社に移れる可能性がある」ということだ。今日動き始めれば3ヶ月後には変われる。でも先延ばしを続ければ、3ヶ月後も今のままだ。
20代という転職市場での価値が高い期間は、思ったより短い。 早く動いた人ほど、後悔が少ない。
私が25歳のときに感じていた「怖さ」を、30歳になった今振り返ると、「あの怖さはほとんど根拠のないものだった」と思う。でも当時は本物の怖さだった。
怖いのは当然だ。でも怖さは、動き始めた後に消えていく。動かないと怖さは消えない。
「転職しない」ことのリスクを考えてみる
転職が怖い人に、ぜひ一度考えてほしいことがある。
「転職しないことのリスク」だ。
今の職場で感じている不満が、来年には解消されるか。3年後には変わっているか。もしそれが「おそらく変わらない」なら、そのまま3年間を過ごすことになる。
3年間、何も変わらない環境に留まることの機会損失は、転職の失敗リスクと比べてどちらが大きいか。
また、年齢が上がるほど転職は難しくなる傾向がある。特に未経験の業界・職種に挑戦したいなら、20代のうちに動く方が有利だ。
「転職しない」という選択も、積極的な選択として悪くはない。問題は「怖いから動けない」という状態で惰性的に留まることだ。
最初の一歩の踏み出し方
怖さを乗り越えて最初の一歩を踏み出すために、最も効果的な方法を一つだけ伝える。
転職エージェントに無料登録して、プロフィールを埋めるだけ。
これだけでいい。転職を決めなくていい。応募しなくてもいい。
エージェントに登録して担当者と話すと、「自分の市場価値がどのくらいか」が具体的にわかる。「今の年収で転職すると、どのくらいのレンジの求人に応募できるか」も見えてくる。
情報が増えると、恐怖は減る。「怖い」という感覚の多くは、「わからない」から来ている。わかれば怖くない。
転職するかどうかは、情報を集めてから決めればいい。情報を集める行動は、転職の決断とは別物だ。
まとめ：怖さの正体を知れば、手が動く
転職の怖さは「失敗への恐怖」「罪悪感」「自己不信」の3つ。どれも、動き始めた後に消えていく類の怖さだ。
2週間スマホを眺めてループしていた私が動き出したのは、怖さを書き出して正体を確認したからだった。「具体的に何が怖いのか」を書いてみると、ほとんどが「なんとかなる怖さ」だとわかる。
怖いのは当たり前だ。でも動かないと、怖さは永遠に消えない。
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※本記事は筆者の実体験をもとに作成しています。会社名・個人名・特定できる情報はすべて匿名化しています。