転職して後悔した経験と、そこから学んだこと【失敗談を正直に話す】
2026-02-04 公開
成功談だけを語る転職ブログは、信用しない方がいい。
4回の転職で、私は3回失敗した。「逃げるための転職」「給与だけで選んだ転職」「エージェントに流された転職」だ。どれも、やらかした直後に「あ、これはまずい」とわかった。
同じ失敗を繰り返さないために、包み隠さず話す。
失敗談① 「逃げるための転職」をした
最初の転職は「脱出」だった
最初の転職は、今の会社から逃げたかっただけだった。
当時、私は木材商社に勤めていた。営業3年目。数字は悪くなかったが、上司との関係が最悪だった。毎朝出社するたびに「今日も怒鳴られるんだろうな」と憂鬱になっていた。
会議でミスをすると全員の前で詰められる。電話で怒鳴られる。飲み会で「お前は根性が足りない」と説教される。今でいう典型的なパワハラだったが、当時はそれが当たり前だと思っていた。
そんな状況が続いて、私はただ「今の会社から脱出したい」という一心で転職活動を始めた。次の会社をちゃんと調べず、求人票の表面だけを見て「給与も悪くない、これでいいか」と判断してしまった。
環境が変わっても問題は解決しなかった
転職して3ヶ月。新しい職場でも似たような問題が起きた。
今度は上司ではなく、同僚との関係だった。「自分の意見をうまく伝えられない」「嫌なことをうまく断れない」という自分の課題は、会社を変えても何も変わっていなかった。
冷静に考えれば当たり前だ。問題の一部は環境にあったかもしれないが、もう一部は自分自身にあった。それを直さないまま環境だけ変えても、似たような問題はまた起きる。
「逃げの転職」が失敗しやすい本当の理由
逃げるための転職が失敗しやすい理由は、「動機が消極的だから判断力が落ちる」ことにある。
とにかく今から抜け出したい状態のとき、人は正常な判断ができない。「この会社、なんか雰囲気が気になるな」と感じていても「でも今の会社よりマシだから」と自分に言い聞かせてしまう。
私がそうだった。面接で違和感を感じた部分があったのに「どこでもいい」という気持ちが上回って見て見ぬふりをした。
学んだこと： 転職理由が「逃げ」だけなら、まず自分自身の課題を解決することを優先する。転職は「攻める」理由があるときに使う武器だ。具体的には「今の会社でこれを達成したい」「次の会社でこれを実現したい」という前向きな理由が持てるまで、少し待つことをすすめる。
失敗談② 「給与だけ」で会社を選んだ
提示年収に目がくらんだ
一度、提示された年収が高かったからという理由だけで転職先を決めたことがある。
当時の私の年収から見ると、かなりの上乗せだった。「これだけもらえれば多少きつくても頑張れる」と思った。
でも入社してみると、営業スタイルが自分と全く合わなかった。
その会社の営業は、短期間で大量のアポを入れて即決を迫るスタイルだった。私は「顧客と長期的な関係を築く」スタイルで成果を出してきたタイプだ。全く逆のやり方を強いられ、毎日が不完全燃焼だった。
お金があっても「合わない仕事」は続かない
高い年収をもらっていても、毎日がストレスだった。
朝起きると「また今日も行かなければならない」という感覚。休みの日でも仕事のことが頭から離れない。「自分はこの仕事が向いていないんじゃないか」という疑念がどんどん膨らんでいく。
結局、短い期間で再転職することになった。
再転職の際、面接官に「なぜこんなに短い期間で辞めたのか」を聞かれる。説明が難しい。「合わなかったから」という理由は正直だが、採用する側からすると「うちでも同じことになるのでは」と思われるリスクがある。
短期離職は次の転職活動を確実に難しくする。これが最大の損失だった。
給与以外に確認すべきこと
この経験から、転職先を選ぶ際に給与以外で必ず確認するようになったことがある。
- 営業スタイル（新規開拓がメインか、既存顧客対応がメインか）
- インセンティブの仕組み（固定給比率はどれくらいか）
- 顧客層（法人か個人か・どんな業種か）
- チームの雰囲気（個人プレーか、チームプレーか）
- 上司・先輩の営業スタイル（自分と近いか）
これらが自分と合っているかどうかの方が、年収の差額よりもはるかに重要だ。
学んだこと： 給与は大事だが、「働き方の相性」の方が長期的には重要。給与だけで判断しないこと。
失敗談③ エージェントに流されて応募した
「あなたならこの会社に合います」の言葉に乗った
あるエージェントに「あなたならこの会社に合います」と強く勧められ、自分ではあまりピンときていなかったのに応募したことがある。
書類が通り、面接も通り、内定をもらった。
断りにくい雰囲気を作られてしまった
内定の連絡が来たとき、エージェントからすぐに電話がかかってきた。
「おめでとうございます！先方もぜひよろしくとのことで、本当に良かったです」という喜びようだった。私は正直、その会社に対してまだ迷いがあった。でもエージェントのテンションと、面接を頑張ってきた自分の努力を無駄にしたくない気持ちが重なって、「断るのが悪い気がする」という空気になっていた。
断りにくくなった私は、その会社に入社してしまった。
エージェントはビジネスだということを忘れていた
入社してから半年後、私はまた転職活動をしていた。
あのとき冷静に考えれば良かった、とずっと思っている。エージェントは転職者を転職させることで企業から紹介料をもらう仕組みだ。エージェントが熱心に勧めるのは、その会社への紹介実績を上げたいからという理由も含まれている。
エージェントが悪いとは言わない。良いエージェントもたくさんいる。でも「エージェントが勧めている＝自分に合っている」ではない。最終判断は必ず自分でしなければならない。
学んだこと： エージェントはビジネスだ。「この会社に入るべきか」の最終判断は必ず自分でする。「なんとなく断りにくい」という理由で入社しない。迷ったときは一晩置いて、冷静な状態で判断することを徹底するようにした。
失敗から学んだ「転職前に自分に問う3つの質問」
4回の転職経験を経て、私が転職を決める前に自分に問うようにしている質問がある。
質問① この転職は「攻め」か「逃げ」か
「今の会社が嫌だから」「上司が苦手だから」は逃げの転職になりやすい。一方「この業界に移りたい」「このスキルを身につけたい」は攻めの転職だ。
逃げの感情があっても構わない。大事なのは、攻めの理由も同時に持っているかどうかだ。
質問② お金以外の理由で、この会社を選んでいるか
年収は重要な条件だ。でも「年収以外の条件がすべてNGでも行くか」と考えてみると、判断が明確になる。仕事内容・チームの雰囲気・営業スタイルが自分に合っていることが、長く働ける土台になる。
質問③ 誰かに流されていないか
エージェント・家族・友人のすすめが転職の決め手になっていないか。周囲の意見は参考にしていい。でも最後は自分の意思で決断する。他人の意見で決めた転職は、うまくいかなかったとき誰かのせいにしてしまいがちだ。
まとめ：失敗のパターンは決まっている
3つの失敗を振り返ると、共通点が一つある。どれも「自分で考えることを止めた瞬間」だった。
逃げたくて判断力が落ちていたとき。給与に目がくらんで他を見ていなかったとき。エージェントのテンションに流されて自分の感覚を無視したとき。
- 逃げ「だけ」の転職はしない
- 給与以外の条件をゼロにしない
- 内定後は必ず一晩置いてから判断する
この3つは、身をもって学んだことだ。
何から始めるか迷ったら、まず転職エージェントに登録して自分の市場価値を確認することをすすめる。「転職する・しない」は後で決めればいい。登録は無料だ。
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※本記事は筆者の実体験をもとに作成しています。会社名・個人名・特定できる情報はすべて匿名化しています。