転職して後悔した経験と、そこから学んだこと【失敗談を正直に話す】
2026-02-04 公開(2026-09-06 更新)
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この記事はこんな人向け
- 転職を繰り返すことへの不安を持っている人
- 転職後に後悔した経験がある人
- 失敗から何を学べるかを知りたい人
成功談だけを語る転職ブログは、信用しない方がいい。
4回の転職で、私は2回失敗した。「給与だけで選んだ転職」と「エージェントに流された転職」だ。どちらも、やらかした直後に「あ、これはまずい」とわかった。
同じ失敗を繰り返さないために、包み隠さず話す。
失敗談① 「給与だけ」で会社を選んだ
提示年収に目がくらんだ
一度、提示された年収が高かったからという理由だけで転職先を決めたことがある。
当時の私の年収から見ると、かなりの上乗せだった。「これだけもらえれば多少きつくても頑張れる」と思った。
でも入社してみると、営業スタイルが自分と全く合わなかった。
その会社の営業は、短期間で大量のアポを入れて即決を迫るスタイルだった。私は「顧客と長期的な関係を築く」スタイルで成果を出してきたタイプだ。全く逆のやり方を強いられ、毎日が不完全燃焼だった。
お金があっても「合わない仕事」は続かない
高い年収をもらっていても、毎日がストレスだった。
朝起きると「また今日も行かなければならない」という感覚。休みの日でも仕事のことが頭から離れない。「自分はこの仕事が向いていないんじゃないか」という疑念がどんどん膨らんでいく。
給与だけで選んだ会社が合わなかった場合、早めに辞めたくなるのは自然な流れだ。だが短期で辞めると、次の面接で「なぜこんなに短い期間で辞めたのか」を必ず聞かれる。「合わなかったから」という理由は正直だが、採用する側からすると「うちでも同じことになるのでは」と思われるリスクがある。
短期離職は次の転職活動を確実に難しくする。給与だけで選ぶ一番の損失はここにある。
給与以外に確認すべきこと
この経験から、転職先を選ぶ際に給与以外で必ず確認するようになったことがある。
- 営業スタイル(新規開拓がメインか、既存顧客対応がメインか)
- インセンティブの仕組み(固定給比率はどれくらいか)
- 顧客層(法人か個人か・どんな業種か)
- チームの雰囲気(個人プレーか、チームプレーか)
- 上司・先輩の営業スタイル(自分と近いか)
これらが自分と合っているかどうかの方が、年収の差額よりもはるかに重要だ。
学んだこと: 給与は大事だが、「働き方の相性」の方が長期的には重要。給与だけで判断しないこと。
失敗談② エージェントに流されて応募した
「あなたならこの会社に合います」の言葉に乗った
あるエージェントに「あなたならこの会社に合います」と強く勧められ、自分ではあまりピンときていなかったのに応募したことがある。
書類が通り、面接も通り、内定をもらった。
断りにくい雰囲気を作られてしまった
内定の連絡が来たとき、エージェントからすぐに電話がかかってきた。
「おめでとうございます!先方もぜひよろしくとのことで、本当に良かったです」という喜びようだった。私は正直、その会社に対してまだ迷いがあった。でもエージェントのテンションと、面接を頑張ってきた自分の努力を無駄にしたくない気持ちが重なって、「断るのが悪い気がする」という空気になっていた。
断りにくくなった私は、その会社に入社してしまった。
エージェントはビジネスだということを忘れていた
入社してしばらくすると、「やはり合っていないのでは」という感覚が消えなくなった。
あのとき冷静に考えれば良かった、とずっと思っている。エージェントは転職者を転職させることで企業から紹介料をもらう仕組みだ。エージェントが熱心に勧めるのは、その会社への紹介実績を上げたいからという理由も含まれている。
エージェントが悪いとは言わない。良いエージェントもたくさんいる。でも「エージェントが勧めている=自分に合っている」ではない。最終判断は必ず自分でしなければならない。
学んだこと: エージェントはビジネスだ。「この会社に入るべきか」の最終判断は必ず自分でする。「なんとなく断りにくい」という理由で入社しない。迷ったときは一晩置いて、冷静な状態で判断することを徹底するようにした。
私の失敗の共通点は「相性を見ていなかった」こと
2つの失敗談に共通しているのは、どちらも**「条件は見ていたが、相性を見ていなかった」**ことだ。給与、勢い。数字や雰囲気で決めて、「自分がその会社で働く姿」を解像度高く想像していなかった。
最近は、この「相性」を最初から軸に置いた転職サービスも出てきている。相性転職パーソナルファイルは、20代向けに性格や価値観との相性でマッチングする転職支援サービスだ。私が使ったサービスではないが、「条件で選んで失敗した」過去の自分に教えたい考え方ではある。
条件で選んだ転職は、条件が変わった瞬間に後悔に変わる。相性で選んだ会社は、多少条件が揺れても踏ん張れる。4回転職した私の、これが結論だ。
失敗から学んだ「転職前に自分に問う3つの質問」
4回の転職経験を経て、私が転職を決める前に自分に問うようにしている質問がある。
質問① この転職は「攻め」か「逃げ」か
「今の会社が嫌だから」「上司が苦手だから」は逃げの転職になりやすい。一方「この業界に移りたい」「このスキルを身につけたい」は攻めの転職だ。
逃げの感情があっても構わない。大事なのは、攻めの理由も同時に持っているかどうかだ。
質問② お金以外の理由で、この会社を選んでいるか
年収は重要な条件だ。でも「年収以外の条件がすべてNGでも行くか」と考えてみると、判断が明確になる。仕事内容・チームの雰囲気・営業スタイルが自分に合っていることが、長く働ける土台になる。
質問③ 誰かに流されていないか
エージェント・家族・友人のすすめが転職の決め手になっていないか。周囲の意見は参考にしていい。でも最後は自分の意思で決断する。他人の意見で決めた転職は、うまくいかなかったとき誰かのせいにしてしまいがちだ。
まとめ:失敗のパターンは決まっている
2つの失敗を振り返ると、共通点が一つある。どちらも「自分で考えることを止めた瞬間」だった。
給与に目がくらんで他を見ていなかったとき。エージェントのテンションに流されて自分の感覚を無視したとき。
- 給与以外の条件をゼロにしない
- 内定後は必ず一晩置いてから判断する
この2つは、身をもって学んだことだ。
何から始めるか迷ったら、まず転職エージェントに登録して自分の市場価値を確認することをすすめる。「転職する・しない」は後で決めればいい。登録は無料だ。
※本記事は筆者の実体験をもとに作成しています。会社名・個人名・特定できる情報はすべて匿名化しています。
