年下の上司とどう働くか｜営業代行とイベント会社で「2回」年下上司についた私の結論

4回転職してきて、そのうち2回は、上司が自分より年下だった。

役職定年やフラットな組織など、働き方が多様になった今、「年上の部下・年下の上司」という組み合わせは、そう珍しいものではない。それでも、いざ自分がその立場になると、少し身構える。私もそうだった。

結論から言うと、私はこの2回の経験を、どちらも「良い関係」で終えている（1回はまさに今、現職で進行中だ）。特別なことはしていない。やったのは、たった一つの姿勢を徹底しただけだ。この記事では、その中身を正直に書く。

4回の転職で、2回は上司が自分より年下だった

私の経歴はこうだ。木材商社（有形）→ 電機メーカー（有形）→ 営業代行（無形）→ 塾・教室長（教育）→ イベント会社（無形／現職）。

このうち、3社目の営業代行と、5社目の今のイベント会社で、直属の上司が自分より年下だった。

1社目・2社目は、上司はみんな年上だった。だから3社目で初めて「年下が上司」という状況に入ったとき、正直、どう振る舞えばいいのか分からなかった。

正直に言うと、最初は少し身構えた

見栄やプライドがない、と言えば嘘になる。

自分の方が社会人歴は長い。年齢も上。それなのに、指示を受ける側になる。「なめられたくない」「下に見られたくない」という気持ちが、心のどこかにあった。

でも、これは早々に手放すことにした。理由はシンプルで、その相手が、営業として明らかに自分より上手かったからだ。

年上か年下かは、この際どうでもよかった。目の前に「自分より売れる人」がいる。だったら、そこから学ばない手はない。プライドを守って学びを逃す方が、よっぽど損だ——そう割り切った瞬間から、関係はうまく回り始めた。

1回目（営業代行）：一番苦手だったことを、年下上司に教わった

営業代行時代の上司は、年下だったが、営業力が高かった。素直に尊敬できる相手だったので、「年下だから」という壁は、実際に働き始めるとすぐ消えた。

この人から学んだことは、大きく2つある。

① 飛び込む力

考えてから動くのではなく、まず飛び込む。当たって、修正する。頭で完璧なトークを組み立てている時間があったら、1件でも多く当たった方が早い、という考え方だ。

② 量質転化

量をこなすことで、あるとき質が変わる。最初は下手でも、圧倒的な量をこなすうちに、勝手に精度が上がっていく瞬間が来る。これを体で理解できたのは、この上司の下でひたすら数をこなしたからだ。

そして何より大きかったのが、自分が一番苦手だった「相手に踏み込んで話す」ことが、ある程度できるようになったことだ。私はもともと、相手の懐にグッと入っていくのが苦手なタイプだった。それを、この年下の上司の下で少しずつ克服できた。

もし「年下だから」と斜に構えて教えを受け流していたら、この克服はなかった。年齢で相手を値踏みしないことが、そのまま自分の成長につながった経験だった。

2回目（現職・イベント会社）：今度は「相互リスペクト」という形になった

そして今の会社でも、直属の上司はまた年下だ。

この上司も営業力があって尊敬できるので、教わったことはしっかり自分に落とし込んでいる。おかげで、上司からもかなり信頼してもらえている実感がある。

面白いのは、仕事では私が教わる側なのに、私生活では逆に相談を受けることがあることだ。年齢やこれまでの経験で言えば、私の方が先輩にあたる場面もある。だから、仕事は仕事、人生は人生で、お互いがお互いを立てる——そういう相互リスペクトの関係になっている。

年下上司との関係は「どちらが上か下か」で固定するとしんどい。場面によって教える側・教わる側が入れ替わる、そのくらいの柔らかさで捉えると、途端に楽になる。これは2回経験して、はっきりそう思う。

年下上司とうまくいく人・こじれる人の違い

同じ職場で、年上部下が年下上司とこじれるケースも見てきた。うまくいく人とこじれる人の違いは、突き詰めると一つだと思っている。

「この人から学ぶことがある」と認められるかどうかだ。

こじれる人は、たいてい「自分の方が長くやってきた」という過去の実績に立とうとする。すると、相手の指示が全部「格下からの指図」に感じられて、素直に聞けなくなる。

うまくいく人は、年齢も社歴もいったん脇に置いて、「今この瞬間、目の前の相手が自分より優れている点は何か」を見る。そこさえ見つけられれば、年下だろうが新人だろうが、学ぶ姿勢が自然と出る。

私が2回とも良い関係を築けたのは、たまたま2人とも「営業として素直に尊敬できる相手だった」という運もある。正直に書けば、もし尊敬できる点が一つも見つからない上司だったら、同じようにはいかなかったかもしれない。それでも、「探しにいく」姿勢だけは、どんな相手にも持てる。

「扱いにくい年上部下」にならないために

年下上司の側からすると、年上の部下は、実はかなり気をつかう存在だ。指示を出しづらいし、注意もしづらい。

だから私は、相手が指示を出しやすいように、こちらから動くことを意識している。

頼まれたことは、まずやる。「でも前の会社では」と過去を持ち出さない
教わったことは、ちゃんとやってみて、結果を報告する（教えた側は「伝わった」と分かると安心する）
年上として威圧感を出さない。相談されやすい空気を、自分から作る

これは営業とまったく同じで、相手が動きやすいようにお膳立てする発想だ。上司が自分に指示を出しやすい状態を作れば、結果的に自分も仕事がしやすくなる。年上部下が「扱いやすい」と思われることは、決して負けではない。むしろ、そこから信頼が生まれる。

まとめ

年下の上司と2回働いて、私が出した結論はこうだ。

年齢や社歴は、いったん全部脇に置く
「今この相手から学べることは何か」を探しにいく
仕事で教わる関係と、人生で頼られる関係は、両立していい（相互リスペクト）
年上部下は「扱いやすい人」でいい。それが信頼につながる

転職の回数が増えるほど、年下上司につく可能性は上がる。でも、それは不安要素ではない。学ぶ姿勢さえ持てれば、年下上司は「自分を成長させてくれる人」になる。私は実際、一番苦手だったことを、年下の上司に教わって克服した。

そして、こうやって「誰からでも学べる」姿勢そのものが、実は営業としての市場価値を静かに押し上げていく。年齢を重ねても伸び続ける人の共通点でもある。

転職後、新しい人間関係の中で信頼をどう作っていくかは、入社直後の動き方の記事にも書いているので、あわせて読んでほしい。

※本記事は筆者の実体験をもとに作成しています。会社名・個人名・特定できる情報はすべて匿名化しています。